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- 1908
- 1920
- 日新公學校就讀3年級到6年級(1920-1923)時,幸運遇到喜愛繪事的陳英聲,學習寫生的基礎觀念,並得借閱、臨摹中國及日本的畫冊、畫譜,奠定其從事創作的興趣。
- 1923
- 日新公學校畢業後,考入台北州立工業學校,1年後卻索然無趣地退學以便繼續臨摹古畫。
- 1924
- 1927
- 陳進(<姿>、<罌粟>、<朝>)、 林玉山(<大南門>、<水牛>)、 郭雪湖(<松壑飛泉>)入選台展東洋畫部,有「台展三少年」之稱。
- 1930
- 2月,栴檀杜成立事務所於台北神島裱具店,為東洋畫研究團體。成員由村澤節子、大岡春濤、蔡品、 林玉山、 陳進、 木下靜涯、 村上無羅、宮田彌太郎、那須雅城、野間口墨華、國島水馬、 鄉原古統、 郭雪湖等人組成。
- 1931
- 秋,9月下,短期到日本「見學」旅行,並參觀帝展,未正式留學。
- 1933
- 4月1-3日,於台日報社舉行畫展。
- 12月23-25日,麗光會會員林玉山、呂鐵州、郭雪湖、陳敬輝聯展於台日報社。
- 12月28-29日,呂鐵州、郭雪湖聯展,於北斗公會堂舉行。
- 1934
- 1935
- 5月26日,與林阿琴於台灣神社結婚。
- 6月9日,呂鐵洲、林錦鴻、郭雪湖、陳敬輝、楊佐三郎、曹秋圃等人成立「六硯會」,成立會於昭日小會館舉行。
- 7月14-27日,舉行「六硯會」第一回講習會,講師有:呂鐵洲、郭雪湖、陳敬輝、及秋山春水等人,特別講師是木下靜涯、鄉原古統。
- 第九回台展中,郭雪湖的<戎克船>以1000日圓賣出、陳清汾的<林本源花園>以2000日圓賣出。
- 1936
- 1937
- 1938
- 1940
- 1941
- 4-8月,為日華親善美展赴廣州(4月21日),攜帶上百件作品,8月下旬返台,贈給海軍武官府日華畫家合作畫〈花鳥〉。
- 7月25-27日,日華親善美展於廈門貿易館,郭雪湖、陳進等人參加。
- 1942
- 1943
- 1944
- 4月26-30日,第十屆台陽美術協會因運送作品困難,取消歷年的公開徵選畫作之傳統,改成十週年招待展,於公會堂舉行,包括會員、會友以外的日籍畫家鹽月桃甫、創元展的飯田實雄、東洋畫家木下靜涯等人。
- 7月,與楊佐三郎自1942年12月中起,攜帶五十件作品,至廈門、廣東、汕頭(1/25-28)、香港舉行日華親善美展歸來。
- 11月2-3日,香港蓬萊會主辦楊佐三郎與郭雪湖聯展,於玉屋二樓沙龍。
- 1946
- 9月17日,上午11時起,由「台灣文化協進會」主辦之<美術、音樂座談會>在台北市中山堂四樓「台灣文化協進會」辦事處,出席者有:
- 1952
- 1964
- 1987
- 3月,郭雪湖二十年紀念回顧展。
- 與陳進、林玉山在東之畫廊舉行「台展三少年特展」。
- 1988
- 1989
- 9月30日,台北市立美術館舉辦「郭雪湖回顧展」(9/30~10/29)。