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- 1907
- 6月25日，出生於臺中縣龍井鄉，為陳清文、蔡恐夫婦次子。
- 上有長兄永珍，下有弟瑞珍，妹媛。清文公雅好文藝，常臨摹芥子園自娛。
- 1915
- 1918
- 1919
- 1920
- 2月，母蔡氏病逝。兄考進台北師範學校 。妹寄養於舅父家。慧坤、弟隨祖母林冷女士遷居梧棲姑媽家。
- 4月，入梧棲公學校
- 5月，因漳洲語音與當地泉州語音不同，及營養不良患傷寒 ，遷至清水外婆家休養一個月。後再遷回龍井。
- 7月，暑假兄回鄉，一起接回祖母、弟、妹。
- 9月，才轉入龍井公學校。
- 1922
- 為實現學習美術心願，考入省立臺中一中，寄宿學校宿舍。
- 1924
- 為便於課外加強術科考試準備，遷出校舍，並獲得新到任校長下村先生允許使用美術課準備室。
- 1927
- 1928
- 3月，參加三次素描比賽，第三次比賽，得到第一名。
- 3月底，以素描最高分，考取東京美術學校的圖畫師範科正取及西洋畫科備取，成 為該校創立四十一年以來，得到這項殊榮的第一人。為顧全生計及興趣 而選擇圖畫師範科。一年級上石膏素描，由田邊至先生授課。日本畫由平田松堂授課。
- 1929
- 1930
- 油畫課由田邊先生授課，到1931年4月田邊先生轉任西洋畫科，任科主任。
- 弟瑞珍考入臺中一中。
- 7月，返臺與郭翠鳳女士結婚。
- 作品<裸婦習作>獲第四回台展入選。
- 1931
- 1932
- 1933
- 作品<涼
>獲第七回台展入選。
- 1934
- 任臺中商業學校 (今國立臺中商專) 兼任教師，教授商業美術課程至1945年離職。
- 1935
- 妻郭氏仙逝。
- 4月，任臺中巿幸公學校代用全任教師。
- 作品<
日
面影>獲第九回台展入選。
- 1936
- 作品<春恨佳人>獲第十回台展入選。
- 1938
- 轉任臺中巿新高公學校 (今太平國小) 任正式教師。
- 作品<手風琴>獲第一回府展入選。
- 1939
- 4月，與國小教師謝碧蓮結婚。
- 作品<逍遙>獲第二回府展入選。
- 1941
- 1月，妻謝氏病逝。
- 4月，轉任臺中第二高等女學校專任美術正式老師。
- 1943
- 6月，祖母林氏仙逝
- 10月，與員林女教師莊金枝女士結婚。
- 1945
- 10月25日，臺灣省光復。轉任臺中第一女中專任教師。
- 1946
- 3月，受聘籌備臺中巿初中招生事宜。任臺中市立初中教務主任。
- 第一屆省展，展出<賞畫>，獲「學產賞」。
- 1947
- 受聘省立臺灣師範學院 (今國立臺灣師範大學) 美術系講師。
- 第二屆省展，展出<臺灣土俗室>獲「主席賞」 。
- 1948
- 1949
- 1951
- 1952
- 1953
- 1955
- 1957
- 1958
- 1960
- 利用教授休假一年假期，赴法進修，考察美術教育，參觀美術館並至 西、義、比、荷、德等國旅行寫生。適逢巴黎現代美術館，舉行三個月 之久的 「廿世紀歐洲美術源泉展 (Les sources du Xxe siecle， les arts en Europe de l884 a 1914) 。
- 1961
- 1962
- 5月，在臺北中山堂、九月，在臺中省立圖書館，舉行 「歐遊作品展」。
- 1965
- 次女郁秀赴法，考進國立巴黎音樂學院。
- 受聘國立藝專(國立台灣藝術專科學校)兼任教授。
- 5月，和張道林教授在國際畫廊開雙人展。
- 1968
- 1969
- 1970
- 1971
- 1972
- 陳慧坤於臺北省立博物館舉行 「歐遊作品展」。
- 5月，許深州、陳進、黃鷗波、林之助、林玉山、陳慧坤等人創「長流畫會」，於省立博物館舉行首展。
(
屏東縣立文化中心所出版的《屏東縣美術發展史》，頁163中，載為1974年組成)
- 1973
- 暑假赴歐至義、比、荷、法、日考察及旅行寫生。於法國康布羅畫<阿 爾卑斯山的白朗山>時，宣紙上油畫顏料作畫，採用了中國繪畫的 「披 麻皺解索法」融和了中西繪畫技法，其中作品<白朗山>之色彩處理效 果，一解多年研究辛勞。
- 1974
- 4月，陳慧坤於臺北省立博物館舉行「歐遊作品展」。
- 次女郁秀結婚。
- 撰「石濤畫語錄中的現代思想」一文發表於幼獅書店發行「學術論叢」第一○七頁至一二○頁。
- 1975
- 任省展歷屆評議委員。暑假赴法國亞維農古城及比國布魯日寫生。
- 1976
- 5月，陳慧坤在臺北省立博物館、臺中省立圖書館，舉行「歐遊作品展」。
- 64年底，次女郁秀學成榮歸，任師大音樂系副教授。
- 郁秀於臺北中山堂與臺中省立音樂廳開音樂會。
- 1977
- 1978
- 1979
- 赴泰國、瑞士、比、法旅行寫生與參觀。
- 12月，於臺北中山北路羅福畫廊舉行畫展。
- 1981
- 2月，陳慧坤於臺北省立博物館舉行個展。
- 7月，赴日旅行寫生，完成油畫<姬路城> (白鷺城) ，及代表日本三 景之一的 <嚴島神社>等作品。開拓創造了空間的擴大性。
- 1982
- 7月，赴日旅行寫生，先到日光東照宮畫本殿<唐門>，自寫生畫稿至 作品完成歷時一年，為慧坤先生最珍愛之作品之一，充分表現了對中西 透視法的合理並用，顯示新國畫的新面貌與深刻的研究與掌握。
- 8月轉赴美國舊金山寫生。
- 1983
- 1986
- 1月，任第十三屆臺北巿美展油畫評審委員。
- 2月，長子繼平與吳秀卿小姐結婚。
- 4月5日-5月4日，應臺北巿立美術館邀請舉行八十回顧展。
- 11月，長孫女佳文出生。
- 1987
- 1988
- 2月，應聘臺灣省立美術館展品審查委員。
- 作品<巴黎街頭巷尾>參加由文建會主辦「中華民國當代美術展」在南 美洲三國巡迴展覽達一年之久。
- 1989
- 2月，作品<淡水下坡路第一張>，及<淡水下坡第六張>列入臺北巿立美術館永久珍藏。
- 3月，參與「藝術薪火相傳----臺中縣美術家接力展」系列畫展。
- 6月，應國立歷史博物館之邀，與陳進、林玉山舉行聯展。
- 11月，當選第一屆臺中縣十大資深傑出藝術家，並獲金穗獎。
- 12月，參與為紀念蔣故總統經國先生逝世週年，舉辦之 「山高水長」 國畫特展。
- 1990
- 10及11月，與妻赴美寫生作畫，並至華盛頓參觀各博物館及美術館。
- 1991
- 4月，次孫女佳玲出生。
- 11月，在國立歷史博物館舉行「陳慧坤八十五回顧展」。
- 1992
- 6月22日至7月4日，與妻兒赴大陸杭州、北平寫生旅行。
- 1993
- 8月至11月，與妻赴美「聖．路易士巿」寫生作畫，遊覽「大峽谷」並 至「尼加拉瓜瀑布」寫生。
- 1994
- 1995
- 9月，臺北巿立美術館舉行「陳慧坤九十回顧展」。
- 藝術家出版社出版《台灣美術全集﹝第十七卷﹞陳慧坤》。
- 1996
- 中國當代名家百人油畫大展，展出油畫<聳立雲霄>。
- 3月30日至5月19日，台灣省立美術館展出七十七件「陳慧坤九十回顧展」(A4展覽室)。
- 9月21日至10月3日，第六屆綠水畫會，展出國畫<午募蘭>、<蝴蝶蘭>。
- 1997
- 「西潮東風---印象派在台灣」，法國奧賽美術館印象派名作展，借展油畫<故鄉龍井>。
- 第五十二屆全省美展，展出膠彩<油洋畫>。
- 綠水畫會第七屆展，展出國畫<桔梗>。
- 5月，「西潮東風---印象派在台灣」於高雄市立美術館舉行。
- 12月，獲「行政院文化獎」。
- 1998
- 6月5日至14日，國立歷史博物館舉辦「淬光連斗---陳慧坤畫展」，展出作品42件。